《醫(yī)用化學(xué)》 四、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)

含有兩種或兩種以上官能團(tuán)的化合物，在一般情況下，具有各官能團(tuán)的基本化學(xué)性質(zhì)。但由于兩種官能團(tuán)存在于同一分子中，就有可能發(fā)生相互影響。因此，在分析各化合物的分子構(gòu)造以推測其性質(zhì)時(shí)，除注意哪些性質(zhì)是各個(gè)官能團(tuán)所固有的以外，還須注意：（1）某一個(gè)官能團(tuán)受另一個(gè)官能團(tuán)的影響，例如，活性的增強(qiáng)或減弱，新性質(zhì)的出現(xiàn)以及不發(fā)生某種基本反應(yīng)等；（2）一種試劑可能同時(shí)與分子中的兩種或幾種官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)。

（一）羧基的性質(zhì)

1．酸性

羥基酸的羧基能電離，能與堿反應(yīng)生成鹽。例如：

羥基能增強(qiáng)羧基的酸性，但影響不大。

2．酯化

在酸性催化劑存在時(shí)，羥基酸與醇發(fā)生酯化作用。例如：

但由于酸的作用及受熱的結(jié)果，在酯化的同時(shí)，往往還有副反應(yīng)發(fā)生。

（二）羥基的性質(zhì)

羥基酸與氧化劑反應(yīng)時(shí)，根據(jù)羥基所連的碳是伯或仲碳原子，而有不同的反應(yīng)產(chǎn)物。

（三）羥基酸受熱的反應(yīng)

1．α-羥基酸

α-羥基酸受熱時(shí)，發(fā)生雙分子間的脫水反應(yīng)，即它們之間交叉酯化，生成環(huán)狀化合物----交酯。

2．β-羥基酸

β-羥基酸受熱時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)，主產(chǎn)物是α，β-烯酸。

3．γ-及δ-羥基酸

γ-或δ-羥基酸受熱時(shí)，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，生成五元或六元的環(huán)狀內(nèi)酯。

γ-內(nèi)酯比δ-內(nèi)酯容易生成。

（四）酚酸的反應(yīng)

酚酸含有酚式羥基，能與FeCL3發(fā)生顏色反應(yīng)。例如，F(xiàn)eCL3與水楊酸呈紫紅色，與沒食子酸顯藍(lán)黑色。

酚酸的羧基處于羥基的鄰位或?qū)ξ粫r(shí)，受熱后易脫羧。