《醫(yī)用化學(xué)》 三、酰鹵、酸酐、酯的化學(xué)性質(zhì)

酰鹵、酸酐和羧酸酯在分子構(gòu)造上有相似之處，故它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能與水、醇和氨作用而發(fā)生水解、醇解和氨解反應(yīng)。但它們的反應(yīng)活性不同，以酰鹵最活潑，酸酐次之，羧酸酯較不活潑。

（一）水解

酰鹵、酸酐和羧酸酯水解的共同產(chǎn)物是羧酸；與此同時，酰鹵生成鹵化氫，酸酐生成另一分子羧酸，羧酸酯則得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反應(yīng)，必須在酸或堿存在下加熱才能較快地進行。在酸催化下的水解反應(yīng)可較快地達到平衡。在堿的催化下，由于反應(yīng)生成的羧酸被堿中和生成羧酸鹽，使平衡右移，水解反應(yīng)能進行到底。

（二）醇解

酰鹵，酸酐和羧酸酯與醇反應(yīng)均有羧酸酯生成，其中，羧酸酯的醇解是可逆反應(yīng)，須在催化劑存在下進行。這個反應(yīng)是從一種羧酸酯轉(zhuǎn)變成另一種羧酸酯。因此又叫酯交換。例如：

（三）氨解

酰鹵、酸酐和羧酸與氨（或胺）發(fā)生氨解時的相同產(chǎn)物是酰胺（或N-取代酰胺）。

羧酸衍生物水解時都產(chǎn)生羧酸；醇解時都生成羧酸酯；氨解時都生成酰胺。因此，它們的水解、醇解和氨解又是水，醇，氨（或胺）分子中的一個氫（醇是羥基上的氫，胺是氮上的氫）被?；〈姆磻?yīng)。這類在分子中引入酰基的反應(yīng)稱為?；?。酰鹵、酸酐的反應(yīng)活性大，易進行?；磻?yīng)，因此常作為?；瘎?。

?；磻?yīng)在藥物合成中具有重要意義。在某些藥物中引入一個酰基，?？稍黾铀幬锏闹苄裕纳企w內(nèi)吸收，降低毒性，提高或延長藥效。例如：