《醫(yī)用化學(xué)》 三、脂環(huán)烴的性質(zhì)

（一）物理物質(zhì)

脂環(huán)烴的物理性質(zhì)與鏈烴相似。環(huán)丙烷和環(huán)丁烷在常溫下是氣體，環(huán)戊烷是液體，高級(jí)環(huán)烷烴是固體，如環(huán)三十烷的熔點(diǎn)為56℃。環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度都比含同數(shù)碳原子的烷烴為高（表12-1）。

表12-1 一些環(huán)烷烴及烷烴的物理常數(shù)比較

化合物熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度（d204）環(huán)丙烷-127.6-32.90.720(-79℃)丙烷-187.69-42.070.5005(7℃)環(huán)丁烷-9012.50.703(0℃)丁烷-138.45-0.50.5788環(huán)戊烷-93.949.30.7454戊烷-129.7236.070.6262環(huán)己烷6.680.70.7786己烷-9568.950.6603

1．加氫

環(huán)烷烴可進(jìn)行催化氫化反應(yīng)，氫化時(shí)環(huán)被打開，兩端碳原子與氫原子結(jié)合而生成鏈狀的烷烴。在氫化過程中，由于環(huán)烷烴環(huán)的大小不同，反應(yīng)的難易程度也不一樣。

（二）化學(xué)性質(zhì)

從化學(xué)鍵的角度來分析，環(huán)烷烴與烷烴相似；環(huán)烯烴和環(huán)炔烴分別與烯烴和炔烴相似。但是，由于脂環(huán)烴具有環(huán)狀構(gòu)造，小環(huán)烴出現(xiàn)的一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。主要表現(xiàn)在環(huán)的穩(wěn)定性上，小環(huán)較不穩(wěn)定，大環(huán)則較穩(wěn)定。

1．加氫

環(huán)烷烴可進(jìn)行催化氫化反應(yīng)，氫化時(shí)環(huán)被打開，兩端碳原子與氫原子結(jié)合而生成鏈狀的烷烴。在氫化過程中，由于環(huán)烷烴環(huán)的大小不同，反應(yīng)的難易程度也不一樣。

2．加鹵素

環(huán)丙烷在常溫下，環(huán)丁烷在加熱時(shí)分別與氯或溴發(fā)生加成反應(yīng)，開環(huán)得1，3-或1，4-二鹵代烷。

環(huán)戊烷及更高級(jí)的環(huán)烷烴與鹵素不發(fā)生加成反應(yīng)，而是進(jìn)行自由基取代。例如：

3．加氫鹵酸

環(huán)丙烷在常溫時(shí)與氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)得鹵丙烷。環(huán)上有烷基取代的環(huán)丙烷衍生物與氫鹵酸的加成符合馬氏規(guī)則。碳環(huán)打開，氫原子加在連氫較多的碳原子上，而鹵原子則加在連氫較少的碳上。

常溫時(shí)，環(huán)丁烷、環(huán)戊烷及更高級(jí)的環(huán)烷烴與氫鹵酸不起反應(yīng)。

另外，若以強(qiáng)氧化劑在加熱條件下與環(huán)烷烴作用時(shí)，則環(huán)斷裂，生成二元羧酸。例如：