《醫(yī)用化學(xué)》 三、烯烴的命名法

烯烴的系統(tǒng)命名法的關(guān)鍵也是如何選擇母體化合物和如何確定取代基的位置。

1．選擇含有雙鍵的最長碳鏈為主鏈作為母體。主鏈上的碳原子從靠近雙鍵的一端開始編號，并把雙鍵位置寫在烯烴名稱的前面。

2.把支鏈作為取代基，其位置、數(shù)目和名稱按“次序規(guī)則”（見后）“較優(yōu)”者后列出的順序?qū)懺谀诚┲啊?/p>

3．如雙鍵在主鏈的中央，則編號從靠近取代基的一端開始。

4．烯烴主鏈上的碳原子在十個以上時，烯字的前面應(yīng)加一個“碳”字。

烯烴去掉一個氫原子生成一價基團，叫做烯基。碳鏈的編號應(yīng)從含有自由鍵的碳原子開始。例如：

5.對于雙鍵碳原子上連結(jié)有四個不同取代基的烯烴，其順反異構(gòu)體如用相同基團在雙鍵的同側(cè)或異側(cè)的方法命名則遇到困難，例如：

這時應(yīng)根據(jù)Cahn-Ingold-Prelog的順序規(guī)則對順反異構(gòu)體命名。次序規(guī)則是為了表達某些立體化學(xué)關(guān)系，須決定有關(guān)原子或原子團的排列次序時所用的方法。其主要內(nèi)容如下：

（1） 將各種取代基的原子（與C=C的碳相連的原子）按原子序數(shù)大小排列，大者為“較優(yōu)”基團。例如：I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞H（“＞”表示“優(yōu)于”）。

（CH3）2C-＞（CH3）2CH-＞CH3CH2-＞CH3-

假使第二個原子也相同時，則沿取代鏈逐次相比。例如：

此外應(yīng)注意：一個原子序數(shù)大的原子要比兩個或三個原子數(shù)小的原子優(yōu)先，例如：

-CH2CL＞-C（CH3）3

因此，此規(guī)則是比較原子序數(shù)的大小，而不是幾個原子的原子序數(shù)之和。

（3）有雙鍵或三鍵的基團：

根據(jù)上述規(guī)則，一此常見的原子及原子團的優(yōu)先順序是：I>Br>Cl>-SO3H>F>

按次序規(guī)則決定雙鍵上每個碳所連的兩個原子或原子團的優(yōu)先次序后，在下式中，如a＞b,c＞d，則當(dāng)a與c在參考平面（π鍵所在平面，即與

平面相垂直的平面）同側(cè)

時，叫做Z型（Z取自德文Zusammen，在一起）；當(dāng)a與c在參考平面兩側(cè)時，叫做E型（E取自德文Entgegen，相反，相對）。Z，E寫在括號里，放在化合物系統(tǒng)名稱的前面。

例1

例2